«Однажды в Чикаго» – игра в жанре «детектив», позволяющая игроку ощутить атмосферу гангстерского Чикаго начала ХХ века.
 
Вы окажетесь в роли журналиста Джона Фицпатрика, в круговороте событий, происходящих в Чикаго 1929 года, когда «сухой закон» еще не отменен, а Великая депрессия еще не началась.
 
В городе, где гангстеры и бутлегеры часто влиятельнее, чем политики, где процветают коррупция и контрабанда, молодой журналист Фицпатрик делает себе имя на расследованиях подоплеки тех преступлений, которые на первый взгляд кажутся непримечательными. Вам могут помочь только логика и чутье. Неоднозначные подсказки, туманные намеки, зашифрованные послания, случайные фразы, а иногда и наглая ложь – все это встретится вам во время расследования и даст ключ к разоблачению злодеев.
 
Вам предстоит, погрузившись в мир ограблений и убийств, докопаться до истины в четырех основных и одной секретной миссии, каждая из которых обладает своим сюжетом (отчасти связанным с другими миссиями), уникальным набором фигурантов и улик. Вас ждут более 50 уникальных локаций, где вам предстоит побывать в ходе игры. Например, барбершоп «Великий вождь», Чикагский университет, оружейный магазин «Читтануга Армс» и даже веселый салон мадам Жу-жу.