Старый пират Долговязый Джон Сильвер слишком много знал… А именно – имел представление о том, где спрятаны богатые сокровища. Поэтому его дружки-головорезы, не церемонясь, взяли корсара в плен и теперь стараются выпытать, где же зарыт сундук с вожделенным золотом. Конечно, Сильвер опытен и хитер, поэтому ему ничего не стоит направить соперников по ложному следу. А еще он постоянно норовит убежать, чтобы первым добраться до заветного сундука.
 
Начнется все со старой карты на которой зашифрован путь к несметным сокровищам. В самом начале игры участники должны произвольным образом распределить роли. Тот из них, кому выпало изображать Джона Сильвера, прячет сундук с богатствами в какой-либо точке игрового поля. Затем он выбирает три начальные подсказки и три подсказки «Компас», а также дает каждому из остальных участников подсказку «Область».
Затем сценарий разворачивается следующим образом. В начале каждого хода Сильвер двигает фишку по планшету календаря. Если фишка попадает на ячейку события, то оно совершается сразу же. Потом пират, чей ход разыгрывается, должен выполнить столько действий, сколько звездочек нарисовано на соответствующей ячейке. Действия могут быть такими:
перемещение верхом на лошади (до 6 миль);
перемещение «Во весь опор»;
пеший переход (до 3 миль) с быстрым поиском;
долгий поиск;
проверка;
использование компаса (получение подсказки);
особая способность.
Задача каждого – обнаружить сундук, если цель достигнута, игра сразу прекращается. Джон Сильвер может, если захочет, давать пиратам подсказки. Но и сам тем временем не дремлет. Как только чья-либо фишка оказывается в последней ячейке планшета-календаря, Сильвер сбегает и устремляется за сокровищами. Если ему удастся опередить пиратов и первым выкопать сундук – он победит.